معطر. کربوکسیلیک اسیدها ارائه با موضوع اسیدهای کربوکسیلیک

1. گروه عاملی و فرمول کلی اسیدهای کربوکسیلیک را بیابید.

2. یک تعریف را تدوین کنید.

3. طبقه بندی اسیدهای کربوکسیلیک را مطالعه کنید.

4. مهارت های نامگذاری را مسلط کنید.

5. خواص فیزیکی و شیمیایی مهم ترین اسیدهای کربوکسیلیک را در نظر بگیرید.

6. مناطق کاربرد برخی از اسیدهای کربوکسیلیک را بیابید.

دانلود:

پیش نمایش:

برای استفاده از پیش نمایش ارائه، یک حساب Google ایجاد کنید و وارد آن شوید: https://accounts.google.com

شرح اسلاید:

وظایف 1. گروه عاملی و فرمول کلی اسیدهای کربوکسیلیک را بیابید. 2. یک تعریف را تدوین کنید. 3. طبقه بندی اسیدهای کربوکسیلیک را مطالعه کنید. 4. مهارت های نامگذاری را مسلط کنید. 5. خواص فیزیکی و شیمیایی مهم ترین اسیدهای کربوکسیلیک را در نظر بگیرید. 6. مناطق کاربرد برخی از اسیدهای کربوکسیلیک را بیابید.

همه اسیدهای کربوکسیلیک دارای یک گروه عاملی هستند - C OH O گروه کربونیل گروه هیدروکسیل گروه کربوکسیل فرمول کلی R C OH O C n H 2n +1 C یا برای اسیدهای مونوبازیک اشباع O OH؟ اسیدهای کربوکسیلیک چه نام دارند؟ کربوکسیلیک اسیدها ترکیبات آلی هستند که مولکولهای آنها حاوی یک گروه کربوکسیل COOH است که به یک رادیکال هیدروکربنی پیوند دارد. ? اسیدهای کربوکسیلیک چگونه از نظر ژنتیکی با کلاس آلدئیدهایی که قبلاً مورد مطالعه قرار گرفته بودند، مرتبط هستند؟ R C O H + [O] R C O OH [O] = KM nO 4، K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 conc.

طبقه بندی اسیدهای کربوکسیلیک بسته به تعداد گروه های کربوکسیل تک بازیک (استیک) (اگزالیک) CH 3 C C - CO OH پلی بازیک (سیتریک) O OH O HO N 2 C - C O OH HC - C O OH H 2 C - C O OH بسته به ماهیت رادیکال اشباع (پروپیونیک) O CH 3- CH 2- C OH غیر اشباع (اکریلیک) O CH 2 =CH-C OH معطر (بنزوئیک) CO OH بر اساس محتوای اتم های C: C 1 -C 9 - پایین تر، با 10 یا بیشتر - بالاتر

طبقه بندی اسیدهای پیشنهادی 1) C H 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - COOH 2) HOOC - CH 2 - CH 2 - COOH 3) COOH 4) CH 3 - (C H 2) 7 - CH = CH - ( CH 2) 7 - COOH 5) HOOC - CH 2 - CH - CH 2 - COOH COOH CH 3 1. تک پایه، محدود کننده، پایین تر 2. دو پایه، محدود کننده، پایین تر 3. تک پایه، محدود کننده، پایین تر 4. تک پایه، غیر اشباع، بالاترین 5 .Polybasic، ultimate، lowest

نامگذاری اسیدهای کربوکسیلیک آلکان + OH + اسید اوهیک متان اوهیک اسید (فومیک اسید)

CH3 – COOH 1 2 اتانیک اسید (اسید استیک) CH3 – CH2 – CH2 - COOH 1 2 3 4 بوتانیک اسید (اسید بوتریال)

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH پنتانیک اسید (اسید والرین) 1 2 3 4 5 HOOC – COOH اتانیک اسید (اسید اگزالیک) 1 2

سری همولوگ اسیدهای کربوکسیلیک فرمول شیمیایی نام سیستماتیک اسید نام بی اهمیت اسید نام باقیمانده اسیدی HCOO H فرمت فرمیک در CH3COO N استات استات در CH3CH2COO N پروپیون پروپیون در CH3CH2CH2COO N بوتیریک در CH2CO2CH2 Н2)4–СОО Н کاپرونوایا کاپرون در CH3-(CH2)8 – COO N کاپریک کاپریک در CH3-(CH2)14 – COO N پالمیتات پالمیتیک در CH3-(CH2)16- COO N استئارات استئاریک متان اتان پروپان بوتان پنتان هگزان Decane Hexadecane Octadecane

الگوریتم نامگذاری اسیدهای کربوکسیلیک: 1. ما زنجیره اصلی اتم های کربن را پیدا کرده و آن را شماره گذاری می کنیم و از گروه کربوکسیل شروع می کنیم. 2. موقعیت جانشین ها و نام(های) آنها را نشان می دهیم. 3. پس از ریشه، نشان دهنده تعداد اتم های کربن در زنجیره، پسوند "-ic" اسید می آید. 4. اگر چندین گروه کربوکسیل وجود داشته باشد، یک عدد قبل از "- ova" قرار می گیرد (-di، - three...) مثال: 3-متیل بوتان + -ova = 3-متیل بوتانوئیک اسید

نام مواد را با توجه به نامگذاری بین المللی (2 – متیل پروپان اسید) CH3 – CH – COOH 2. CH3 – CH2 – CH – CH – COOH 3. CH3 – CH = CH – CH – COOH4. – CH – COOH (2, 3 – دی متیل پنتانیک اسید) (2 – متیل پنتانیک اسید) (2 – اتیل بوتانیک اسید) CH3 CH3 CH3 CH3 C 2 H 5

: 1 . ریشه کلمه را انتخاب کنید که بر اساس آن اسکلت کربن را در ترکیب بنویسید که شامل یک گروه کربوکسیل است. 2. اتم های کربن را شماره گذاری می کنیم و از گروه کربوکسیل شروع می کنیم. 3. جانشین ها را با توجه به شماره گذاری نشان می دهیم. 4. لازم است اتم های هیدروژن از دست رفته را اضافه کنید (کربن چهار ظرفیتی است). 5. بررسی کنید که فرمول به درستی نوشته شده باشد. 2- متیل بوتانوئیک اسید. مثال: الگوریتم نوشتن فرمول اسیدهای کربوکسیلیک

خواص فیزیکی C 1 – C 3 مایعات با بوی تند مشخص، بسیار محلول در آب C 4 – C 9 مایعات روغنی چسبناک با بوی نامطبوع، کم محلول در آب C 10 و بیشتر مواد جامد بی بو، نامحلول در آب

مایع حالت فیزیکی مایع شفاف بی رنگ بوی تند استیک حلالیت در آب خوب است نقطه جوش 118 º C نقطه ذوب 17 º C خواص فیزیکی اسید استیک:

اسیدهای کربوکسیلیک پایین مایع هستند. مواد جامد بالاتر هر چه وزن مولکولی نسبی اسید بیشتر باشد بوی آن کمتر می شود. با افزایش وزن مولکولی نسبی اسید، حلالیت کاهش می یابد وابستگی خواص فیزیکی اسیدهای کربوکسیلیک به ساختار مولکول: سری همولوگ آلدئیدها با دو ماده گازی (در دمای اتاق) شروع می شود و هیچ وجود ندارد. گازها در میان اسیدهای کربوکسیلیک این به چه چیزی مرتبط است؟

خواص شیمیایی اسیدهای کربوکسیلیک I. معمول با اسیدهای معدنی اسیدهای کربوکسیلیک محلول در محلول های آبی تفکیک می شوند: CH 3 – COOH CH 3 – COO + H + آیا محیط اسیدی است؟ رنگ نشانگرها در محیط اسیدی چگونه تغییر می کند؟ تورنسل (بنفش) - قرمز می شود متیل نارنجی - صورتی می شود فنفتالئین - تغییر رنگ نمی دهد 2. برهمکنش با فلزات در سری ولتاژ الکتروشیمیایی تا هیدروژن: 2CH 3 - COOH + M گرم اسید استیک (CH 3 -COO) 2 Mg استات منیزیم + H 2 2CH 3 - COOH + روی اسید استیک (CH 3 –COO) 2 روی استات روی + H 2 هنگامی که یک فلز با محلول کربوکسیلیک اسید واکنش می دهد، هیدروژن و نمک تشکیل می شود.

3. برهمکنش با اکسیدهای بازی: 2 CH 3 – COOH + C u O اسید استیک t (CH 3 – COO) 2 C u استات مس + H 2 O 4. برهمکنش با هیدروکسیدهای فلزی (واکنش خنثی سازی) CH 3 – COOH + HO – Na استیک اسید CH 3 COO Na استات سدیم + H 2 O 5. برهمکنش با نمک اسیدهای ضعیفتر و فرار (به عنوان مثال کربنیک، سیلیسیک، سولفید هیدروژن، استئاریک، پالمیتیک...) 2CH 3 – COOH اسید استیک + Na 2 CO 3 کربنات سدیم 2CH 3 COO Na استات سدیم + H 2 CO 3 CO 2 H 2 O 2 CH3 – COOH + Cu(OH) 2 اسید استیک (CH3COO) 2 مس استات مس + H2O

خواص ویژه واکنش "آینه نقره" اسید فرمیک H-CO OH + Ag 2 O t 2Ag + H 2 CO 3 CO 2 H 2 O اسید فرمیک اکسید نقره نقره

پیدایش در طبیعت و استفاده از اسیدهای کربوکسیلیک اسید فرمیک (متانوئیک اسید) - فرمول شیمیایی CH2O2 یا HCOOH. - اسید فرمیک در ترشحات اسیدی مورچه های قرمز در سال 1670 توسط طبیعت شناس انگلیسی جان ری کشف شد. اسید فرمیک همچنین در بهترین موهای گزنه، در زهر زنبور عسل، سوزن کاج وجود دارد و به مقدار کم در میوه‌ها، بافت‌ها، اندام‌ها و ترشحات حیوانات و انسان‌های مختلف یافت می‌شود.

سوال: چرا نمی توانید محل نیش مورچه یا نیش گزنه را با آب خیس کنید؟ این فقط منجر به افزایش درد می شود. چرا اگر ناحیه زخمی با آمونیاک مرطوب شود، درد کاهش می یابد؟ در این مورد چه چیز دیگری می توان استفاده کرد؟ هنگامی که اسید فرمیک در آب حل می شود، فرآیند تجزیه الکترولیتی رخ می دهد: HCOOH HCOO + H در نتیجه اسیدیته محیط افزایش می یابد و فرآیند خوردگی پوست تشدید می شود. برای اینکه درد فروکش کند، باید اسید را خنثی کنید، برای این کار باید از محلول هایی استفاده کنید که واکنش قلیایی دارند، به عنوان مثال، محلول آمونیاک. HCOOH + N H4OH HCOO NH4 + H2O یا HCOOH + NaHCO3 HCOO Na + CO2 + H2O

اسید استیک (اسید اتانوئیک) این اولین اسیدی است که انسان به دست آورد و استفاده کرد. "متولد" بیش از 4 هزار سال پیش در مصر باستان. در اواخر قرن 17 - 18 در روسیه به آن "رطوبت ترش" می گفتند. اولین باری که گرفتیم در هنگام ترش کردن شراب بود. نام لاتین Acetum acidum است، از این رو نام نمک ها - استات ها است. اسید استیک یخبندان در دمای کمتر از 16.8 درجه سانتیگراد سفت می شود و مانند یخ می شود - جوهر استیک - محلول اسید 70٪. - سرکه سفره - محلول اسید 6٪ یا 9٪. اسید استیک - در ترشحات حیوانات (ادرار، صفرا، مدفوع)، در گیاهان (به ویژه برگهای سبز)، در شیر ترش و پنیر یافت می شود. - در هنگام تخمیر، پوسیدگی، ترش کردن شراب و آبجو و در هنگام اکسیداسیون بسیاری از مواد آلی تشکیل می شود.

کاربرد اسید استیک - محلول های آبی اسید استیک به طور گسترده در صنایع غذایی (افزودنی غذا E-260) و پخت و پز خانگی و همچنین در کنسرو استفاده می شود. در تولید: داروها، به عنوان مثال آسپرین؛ الیاف مصنوعی، به عنوان مثال استات ابریشم؛ رنگهای نیل، فیلم غیر قابل اشتعال، شیشه آلی؛ حلال های لاک الکل؛ محصولات شیمیایی حفاظت از گیاه، محرک رشد گیاه؛ استات سدیم CH3COO N a به عنوان نگهدارنده برای خون در نظر گرفته شده برای انتقال خون استفاده می شود. استات پتاسیم CH3COOK - به عنوان یک دیورتیک. استات سرب (CH3COO) 2 سرب - برای تعیین قند در ادرار. استات های آهن (III) (CH3COO)3Fe، آلومینیوم (CH3COO) 3Al و کروم (III) (CH3COO) 3Cr در صنعت نساجی برای رنگرزی ملایم استفاده می شوند. مس (II) استات (CH3COO) 2 C u بخشی از آماده سازی برای کنترل آفات گیاهی است که به اصطلاح سبز پاریسی نامیده می شود.

استفاده از اسید استیک استفاده از سرکه الکلی در زیبایی شناسی شناخته شده است. یعنی بعد از پرم و رنگ کردن دائمی به موها نرمی و درخشندگی می بخشد. برای انجام این کار، توصیه می شود موهای خود را با آب گرم با اضافه کردن سرکه الکل (3-4 قاشق غذاخوری سرکه در هر 1 لیتر آب) بشویید. در طب عامیانه از سرکه به عنوان یک تب بر غیر اختصاصی استفاده می شود. برای سردرد استفاده از لوسیون برای نیش حشرات با استفاده از کمپرس. ضروری در تولید محصولات عطر آیا می دانید که - اگر نیاز به باز کردن پیچ مهره زنگ زده دارید، توصیه می شود عصر یک پارچه آغشته به اسید استیک روی آن قرار دهید؟ باز کردن پیچ این مهره در صبح بسیار ساده تر خواهد بود. - در طول روز 400 گرم اسید استیک در بدن تشکیل می شود؟ این مقدار برای تهیه 8 لیتر سرکه معمولی کافی است

از بین تمام اسیدها، البته، اولین است. حضور در همه جا، چه به صورت مرئی و چه به صورت نامرئی. در جانوران و گیاهان وجود دارد، فناوری و پزشکی همیشه همراه آن است. فرزندان آن استات هستند - "بچه ها" بسیار ضروری. آسپرین معروف مانند یک جنتلمن خوب تب بیمار را کاهش می دهد و سلامتی را باز می گرداند. این استات مس است. او دوست و برادر گیاهان است، دشمنان آنها را می کشد. اسید هنوز مقداری کاربرد دارد - ما را به ابریشم استات می پوشاند. و هر که کوفته دوست دارد سرکه را از دیرباز می شناسد. این سوال در مورد سینما نیز وجود دارد: خوب، همه باید بدانند که بدون فیلم استات نمی‌توان سینما را دید. البته کاربردهای دیگری هم دارد. و بدون شک آنها را می شناسید. اما اصلی ترین چیزی که گفته می شود دوستان «نان صنعت» است: اسید استیک. CH 3 COOH CH3COOH محلول آبی استات مس

اسید سیتریک COOH HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH OH اسید اگزالیک HOOC –– COOH اسید فرمیک H –– COOH اسید استیل سالیسیلیک COOH OCOCH 3 اسید تارتاریک HOOC – CH - CH –– COOH OH OH اسید لاکتیک CH 3 - CH –– COOH OH اسید مالیک HOOC – CH - CH 2 –– COOH OH اسید سوکسینیک HOOC – CH 2 - CH 2 –– COOH بنزوئیک اسید COOH اسید اسکوربیک HO OH H =O HOH 2 C-NONS O اسید استیک H 3 C – - اسیدهای کربوکسیلیک COOH به ترتیب افزایش اسیدیته

نتیجه گیری 1. اسیدهای کربوکسیلیک ترکیبات آلی هستند که مولکولهای آنها حاوی یک گروه کربوکسیل - COOH است که با یک رادیکال هیدروکربنی مرتبط است. 2. اسیدهای کربوکسیلیک طبقه بندی می شوند: بر اساس بازی (تک، دی و چندبازیک) توسط رادیکال هیدروکربنی (اشباع، غیر اشباع و معطر) با محتوای اتم های C (پایین تر و بالاتر) 3. نام یک اسید کربوکسیلیک شامل نام یک آلکان + اسید اوالیک. 4. با افزایش وزن مولکولی اسید کربوکسیلیک، حلالیت و قدرت اسید کاهش می یابد. 5. اسیدهای کربوکسیلیک محلول مانند اسیدهای معدنی در محلول آبی تفکیک می شوند و یون هیدروژن تشکیل می دهند و رنگ نشانگر را تغییر می دهند. آنها با فلزات (تا H)، اکسیدهای بازی و آمفوتریک و هیدروکسیدها و نمک اسیدهای ضعیف تر واکنش داده و نمک تشکیل می دهند. 6 به طور گسترده در طبیعت پراکنده شده و اهمیت عملی زیادی برای انسان دارد.

تکلیف § 14، تمرین شماره 6 تمرین شماره 9 ملکه کلئوپاترا، به توصیه پزشک دربار، بزرگترین مروارید شناخته شده جواهر فروشان را در سرکه حل کرد و سپس محلول حاصل را برای مدتی مصرف کرد. کلئوپاترا چه واکنشی نشان داد؟ چه ارتباطی داشت؟ 3. گزارشی در مورد اسیدهای کربوکسیلیک بالاتر تهیه کنید

با تشکر از توجه شما

ارائه با موضوع: کاربرد اسیدهای کربوکسیلیک کار انجام شده توسط: Borisenko Gleb G. Zhigulevsk

اسیدهای کربوکسیلیک اسیدهای کربوکسیلیک ترکیبات آلی هستند که مولکولهای آنها حاوی یک یا چند گروه کربوکسیل عامل -COOH هستند.

طبقه بندی بسته به رادیکال مرتبط با کربوکسیل، گروه های زیر از اسیدهای کربوکسیلیک متمایز می شوند: آروماتیک (بنزوئیک اسید) آلیفاتیک (شامل اسید کاپروئیک اشباع) و غیر اشباع (اسید اکریلیک) آلی سیکلیک (اسید کوئینیک) هتروسیکلیک (اسید نیکوتینیک). با توجه به تعداد گروه های کربوکسیل، اسیدها می توانند: مونوبازیک (اسید استیک)، دوبازیک (اسید اگزالیک)، پلی بازیک (اسید سیتریک) باشند. هنگامی که گروه های عاملی دیگر به مولکول های اسید وارد می شوند (به عنوان مثال، -OH، =CO، -NH 2، و غیره)، اسیدهای آمینه هیدروکسی، کتو- و سایر کلاس های ترکیبات تشکیل می شوند.

اسیدهای کربوکسیلیک اشباع تک باز اسید فرمیک در ترشحات مورچه، گزنه، زهر زنبور عسل و سوزن کاج یافت می شود. اسید استیک محصول تخمیر اسید استیک است. والریک اسید در ریشه سنبل الطیب یافت می شود. اسید بوتیریک زمانی تشکیل می شود که کره فاسد شود. اسید پلارگونیک در روغن فرار گل سرخ و سایر گیاهان خانواده گل شمعدانی یافت می شود. اسید پالمتیک به راحتی از روغن نخل جدا می شود که از هسته نارگیل (کوپرا) استخراج می شود. اسید استئاریک یکی از مهم ترین اسیدهای چرب است و قسمت اصلی اکثر چربی های گیاهی و حیوانی را تشکیل می دهد.

اسید فرمیک اسید فرمیک (اسید متانوئیک) اولین نماینده در یک سری از اسیدهای کربوکسیلیک مونوبازیک اشباع است. به عنوان یک افزودنی غذایی تحت نام E236 ثبت شده است. کاربرد در صنایع غذایی، اسید فرمیک (E236) عمدتا به عنوان یک افزودنی در تولید سبزیجات کنسرو شده استفاده می شود. رشد محیط های بیماری زا و کپک ها را در سبزیجات کنسرو شده و ترشی کند می کند. همچنین در تولید نوشابه، به عنوان بخشی از ماریناد ماهی و سایر محصولات ماهی اسیدی استفاده می شود. علاوه بر این، اغلب برای ضد عفونی کردن بشکه های شراب و آبجو استفاده می شود. در پزشکی از اسید فرمیک به عنوان ضد عفونی کننده، پاک کننده و ضد درد و در برخی موارد به عنوان باکتری کش و ضد التهاب استفاده می شود.

اسید استیک اسید استیک (اتانوئیک اسید) یک ماده آلی با فرمول CH 3 COOH است. کربوکسیلیک اسید مونوبازیک ضعیف و محدود کننده. نمک ها و استرهای اسید استیک استات نامیده می شوند. کاربرد CH 3 COOH اسید استیک که غلظت آن نزدیک به 100 درصد است یخبندان نامیده می شود. محلول آبی 70-80٪ اسید استیک را جوهر سرکه و 3-15٪ را سرکه می نامند. محلول های آبی اسید استیک به طور گسترده در صنایع غذایی (افزودنی غذا E260) و پخت و پز خانگی و همچنین در کنسرو استفاده می شود. اسید استیک برای به دست آوردن مواد دارویی و معطر، به عنوان حلال (مثلاً در تولید استات سلولز، استون) استفاده می شود. در چاپ و رنگرزی کاربرد دارد.

والریک اسید والریک اسید (پنتانوئیک اسید) C 4 H 9 COOH یک اسید کربوکسیلیک اشباع تک باز است، مایعی بی رنگ با بوی نامطبوع. نمک ها و استرهای والریک اسید را والریات می نامند. کاربرد والریک اسید برای سنتز مواد دارویی: والیدول، برومورال و غیره و همچنین برای سنتز شیمیایی راسمات اسید آمینه والین استفاده می شود. در صنایع غذایی از ایزوآمیل استر اسید ایزووالریک (جوهر سیب) و اتیل و پنتیل استر اسید والریک نیز استفاده می شود.

اسید بوتیریک اسید بوتیریک (اسید بوتانوئیک) C 3 H 7 COOH یک مایع بی رنگ با بوی تند روغن ترش است که دارای یک گروه کربوکسیل در ساختار خود و متعلق به اسیدهای چرب اشباع تک بازیک (زنجیره کوتاه) (SCFA) است. نمک ها و استرهای اسید بوتیریک بوتیرات نامیده می شوند. کاربرد اسید بوتیریک و اسید ایزوبوتیریک به عنوان استخراج کننده عناصر قلیایی خاکی (Ca, Sr, Mg, Ba) هنگام تصفیه عناصر خاکی کمیاب از آنها برای حذف (حذف نمک های کلسیم) به عنوان مثال هنگام کلسیم زدایی چرم استفاده می شود. در سنتز مواد معطر برای عطرسازی (به عنوان مثال ژرانیل بوتیرات، سیترونلیل بوتیرات)، طعم دهنده ها در صنایع غذایی (متیل بوتیرات بوی سیب، ایزوآمیل بوتیرات بوی گلابی دارد)، نرم کننده ها برای لاک های بر اساس اترهای سلولز (به عنوان مثال، گلیسریل تریبوتیرات)، امولسیفایرها (به عنوان مثال، 2-هیدروکسی اتیل بوتیرات)، استوبوتیرات سلولز، که به عنوان پایه ای برای پوشش های مقاوم در برابر آب و هوا عمل می کند، هالیدهای بوتیریل کولین (سوبسترا برای تشخیص کولین استراز).

اسید پلارگونیک اسید پلارگونیک (نانانوئیک اسید) C 8 H 17 COOH یک اسید کربوکسیلیک اشباع تک باز است. این یک مایع روغنی است که پس از سرد شدن جامد می شود و به یک توده کریستالی برگی تبدیل می شود که در دمای 12.5 درجه سانتیگراد ذوب می شود. t جوش 253-254 درجه سانتیگراد. کاربرد اسید پلارگونیک در تولید رزین های آلکیدی پلی استر، رنگ ها، تثبیت کننده ها استفاده می شود. اسیدهای پلارگونیک جایگزین به عنوان محرک زیستی، استرها به عنوان مواد معطر استفاده می شوند، به عنوان مثال، اتیل پلارگونات بوی گل رز دارد.

اسید پالمیتیک اسید پالمیتیک (هگزادکانوئیک اسید) CH 3 (CH 2) 14 COOH رایج ترین اسید کربوکسیلیک اشباع شده تک باز (اسید چرب) در طبیعت است. نمک ها و استرهای اسید پالمتیک پالمیتات نامیده می شوند. کاربرد پالمتیک اسید در تولید استئارین، ناپالم، مواد شوینده و لوازم آرایشی، روغن های روان کننده و نرم کننده ها استفاده می شود. پالمیتات کلسیم به عنوان جزئی از ترکیبات برای آبگریزی پارچه، چرم، چوب و به عنوان امولسیفایر در محصولات آرایشی استفاده می شود. پالمیتات سدیم - به عنوان یک امولسیفایر، جزء صابون های لباسشویی و توالت، لوازم آرایشی.

اسید استئاریک اسید استئاریک (اسید اکتادکانوئیک) یک اسید کربوکسیلیک تک باز از سری آلیفاتیک است که مطابق با فرمول C 18 H 36 O 2 یا CH 3 (CH 2 ) 16 COOH است. بلورهای سفید، نامحلول در آب و محلول در دی اتیل اتر. اسید استئاریک در سال 1816 توسط شیمیدان فرانسوی شورل در گوشت خوک کشف شد. کاربرد به طور گسترده در صنعت لوازم آرایشی استفاده می شود: استئارات سدیم یکی از اجزای اصلی صابون است، اسید استئاریک خود در بسیاری از لوازم آرایشی گنجانده شده است. در تولید شمع و به عنوان نرم کننده در تولید لاستیک استفاده می شود. استئارات های سدیم، کلسیم و سرب به عنوان اجزای گریس استفاده می شوند.

• کربوکسیلیک اسیدها ترکیبات آلی حاوی یک یا چند گروه کربوکسیل COOH هستند که به یک رادیکال هیدروکربنی متصل هستند.

• گروه کربوکسیل شامل دو گروه عملکردی است - هر دو به طور مستقیم به یکدیگر مرتبط هستند:

• کربونیل > C=O

• هیدروکسیل OH

ساختار مولکول POOC مدل های مولکولی

• استیک اسید

• اسید فرمیک

• بسیاری از اسیدها تاریخی یا
• نام های بی اهمیت که عمدتا با
• منبع دریافت آنها

• اسیدهای کربوکسیلیک در طبیعت

• ایزومریسم اسیدهای کربوکسیلیک

ایزومریسم اسیدهای کربوکسیلیک

• ایزومری بین طبقاتی با استرها:
• CH3-CH2-CH2-COOH - اسید پروپانوئیک
• CH3-CH2-COOCH3 - متیل استر اسید استیک (متیل استات)

• به دست آوردن اسیدهای کربوکسیلیک

1. اکسیداسیون هیدروکربن های غیر اشباع با محلول اسیدی پرمنگنات پتاسیم یا دی کرومات پتاسیم:

• 5СHR=CHR + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 10RCOOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O.

2. اکسیداسیون الکل ها با محلول اسیدی شده پرمنگنات پتاسیم یا دی کرومات:

• 3C2H5OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 3CH3COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O.

3. اکسیداسیون آلدئیدها با عوامل اکسید کننده ملایم:

• R-CHO + Ag2O = R-COOH + 2Ag¯;
• R-CHO + 2Cu(OH)2 = R-COOH + Cu2O¯ + 2H2O.

4. هنگامی که آرن ها با پرمنگنات پتاسیم یا دی کرومات اکسید می شوند، اسید بنزوئیک تشکیل می شود:

• 5C6H5-CH2-CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 = 5C6H5COOH + 5CO2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 22H2O.

روشهای خاص برای تولید اسید استیک:

• اکسیداسیون آنزیمی محلول های آبی اتیل الکل:
• CH3CH2OH + O2 = CH3COOH + H2O
• اکسیداسیون کاتالیستی بوتان با اکسیژن هوا (در صنعت):
• 2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O

روشهای خاص برای بدست آوردن اسید فرمیک:

• برهمکنش هیدروکسید سدیم و مونوکسید کربن تحت حرارت و فشار بالا (در صنعت):
• NaOH + CO = HCOONa HCOOH.

مشخصات فیزیکی

• مایعات C1-C3 با بوی تند مشخص
• مایعات روغنی چسبناک C4-C9 با بوی نامطبوع
• C C10 مواد جامد نامحلول
• کربوکسیلیک اسیدها به دلیل وجود پیوندهای هیدروژنی بین مولکولی دارای نقطه جوش غیرطبیعی بالایی هستند و عمدتاً به صورت دایمرها وجود دارند.
• با افزایش وزن مولکولی نسبی، نقطه جوش اسیدهای مونوبازیک اشباع افزایش می یابد

• پیوند هیدروژنی بین مولکولی

• مشخصات فیزیکی

• نقطه جوش C

• С1 С2 С3 С4С5 С6 С16 С18

خواص شیمیایی POCC

• 1. کربوکسیلیک اسیدها الکترولیت های ضعیفی هستند، آنها در یک محلول آبی تجزیه می شوند:
• R–COOH R–COO- + H+
• 2. برهمکنش با فلزات:
• 2СH3COOH + Mg → (CH3COO) 2Mg + H2
• 3. برهمکنش با اکسیدهای اساسی: 2CH3COOH + CaO → (CH3COO)2Ca + H2O
• 4. تعامل با پایگاه ها:
• H–COOH + NaOH → H–COONa + H2O

5. برهمکنش با نمک اسیدهای ضعیفتر و فرار:

• 5. برهمکنش با نمک اسیدهای ضعیفتر و فرار:
• 2СH3CH2COOH + Na2CO3 → 2CH3CH2COONa + H2O + CO2
• 6. برهمکنش با الکل ها (واکنش استریفیکاسیون):
• CH3COOH+ C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
• 7. تعامل با هالوژن:
• CH3COOH + Cl2 → ClCH2COOH + HCl
• 8. محلول اسید فرمیک، بر خلاف سایر اسیدهای کربوکسیلیک، واکنش "آینه نقره ای" ایجاد می کند.
• HCOOH + Ag2O → CO2 + H2O

9. دکربوکسیلاسیون - حذف یک گروه کربوکسیل.

• هنگامی که با قلیاهای جامد گرم می شوند، نمک های اسیدهای کربوکسیلیک آلکانی با یک اتم کربن کمتر تولید می کنند و گروه کربوکسیل به عنوان کربنات حذف می شود:
• RCOONatv + NaOHsolv = RH + Na2CO3.

• نمک های جامد اسیدهای کربوکسیلیک با فلزات قلیایی خاکی هنگامی که گرم می شوند یک کتون و کربنات ایجاد می کنند:
• (CH3COO)2Ca = CH3-CO-CH3 + CaCO3.

• علاوه بر واکنش استریفیکاسیون، برای اسیدهای کربوکسیلیک واکنش جایگزینی اتم های هیدروژن در رادیکال با هالوژن وجود دارد. جانشینی در اتم کربن دوم و روی کاتالیزور اتفاق می افتد.
• این واکنش یک واکنش میانی برای تولید اسیدهای آمینه است.

12. تهیه کلریدهای اسیدی:

• 3 R-COOH + PCl3 → 3 R-COCl + H3PO3
• R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl3 + HCl
• R-COOH + COCl2 → R-COCl + CO2 + HCl

13. تهیه انیدریدهای CC: کاربرد POKK

• اسید فرمیک- در پزشکی، در زنبورداری، در سنتز آلی، در تولید حلال ها و مواد نگهدارنده؛ به عنوان یک عامل کاهنده قوی
• استیک اسید- در صنایع غذایی و شیمیایی (تولید استات سلولز، که از آن الیاف استات، شیشه آلی، فیلم تولید می شود؛ برای سنتز رنگ، دارو و استر).
• اسید بوتیریک- برای تولید افزودنی های طعم دهنده و نرم کننده ها.
• اسید اگزالیک– در صنعت متالورژی (رسوب زدایی).
• اسید استئاریک C17H35COOH و اسید پالمیتیک C15H31COOH- به عنوان سورفکتانت، روان کننده در فلزکاری.

اسلاید 2

کربوکسیلیک اسیدها دسته ای از ترکیبات آلی هستند که مولکول های آن حاوی یک گروه کربوکسیل - COOH است. ترکیب اسیدهای کربوکسیلیک مونوبازیک اشباع با فرمول کلی O R – C OH مطابقت دارد.

اسلاید 3

طبقه بندی

با توجه به تعداد گروه های کربوکسیل، اسیدهای کربوکسیلیک به دو دسته تقسیم می شوند: تک کربوکسیلیک یا مونوبازیک (اسید استیک)، دی کربوکسیلیک یا دوبازیک (اسید اگزالیک) بسته به ساختار رادیکال هیدروکربنی که گروه کربوکسیل به آن مرتبط است، اسیدهای کربوکسیلیک به دو دسته تقسیم می شوند: آلیفاتیک (استیک یا اکریلیک) آلی سیکلیک (سیکلوهگزان کربوکسیلیک) معطر (بنزوئیک، فتالیک)

اسلاید 4

نمونه هایی از اسیدها

اسلاید 5

ایزومریسم

1. ایزومری زنجیره کربن. 2. ایزومری موقعیت یک پیوند چندگانه مثلاً: CH2=CH-CH2-COOH بوتن-3-اوئیک اسید (وینیل استیک اسید) CH3-CH=CH-COOH بوتن-2-اوئیک اسید (اسید کروتونیک) 3. سیس، ترانس ایزومر، به عنوان مثال: 4. ایزومر بین طبقاتی: به عنوان مثال: C4H8O2 CH3 - CH2- CO - O - CH3 متیل استر اسید پروپانوئیک CH3 - CO - O - CH2- CH3 اتیل استر اسید اتانوئیک C3H7 - COOH اسید بوتانوئیک

اسلاید 6

ساختار

گروه کربوکسیل COOH از یک گروه کربونیل C=O و یک گروه هیدروکسیل OH تشکیل شده است. در گروه CO، اتم کربن حامل بار مثبت جزئی است و جفت الکترون اتم اکسیژن در گروه OH را جذب می کند. در این مورد، چگالی الکترون روی اتم اکسیژن کاهش می‌یابد و پیوند O-H ضعیف می‌شود: به نوبه خود، گروه OH بار مثبت روی گروه CO را خاموش می‌کند.

اسلاید 7

خواص فیزیکی و شیمیایی

اسیدهای کربوکسیلیک پایین مایعاتی هستند با بوی تند و بسیار محلول در آب. با افزایش وزن مولکولی نسبی، حلالیت اسیدها در آب کاهش می یابد و نقطه جوش افزایش می یابد. اسیدهای بالاتر که با اسید پلارگونیک C8H17COOH شروع می شوند، جامد، بی بو و نامحلول در آب هستند. مهمترین خواص شیمیایی مشخصه اکثر اسیدهای کربوکسیلیک: 1) برهمکنش با فلزات فعال: 2 CH3COOH + Mg (CH2COO) 2Mg + H2 2) برهمکنش با اکسیدهای فلز: 2CH3COOH + CaO (CH3COO)2Ca + H2O

اسلاید 8

3) برهمکنش با بازها: CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 4) برهمکنش با نمک ها: CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O 5) برهمکنش با الکل ها (واکنش استری): CH3COOH + CH3CH2OH CH3CH2OH CH3COOCH2CH3، واکنش متقابل CH3COOCH2CH3 NH3CH3COONH4 هنگامی که نمک های آمونیوم اسیدهای کربوکسیلیک گرم می شوند، آمیدهای آنها تشکیل می شود: CH3COONH4 CH3CONH2 + H2O7) تحت تأثیر SOCl2، اسیدهای کربوکسیلیک به کلریدهای اسید مربوطه تبدیل می شوند.CH3COOH + SOCl2 CH3COCl +

اسلاید 9

روش های به دست آوردن

اکسیداسیون آلدئیدها و الکل های اولیه یک روش کلی برای تولید کربوکسیلیک اسیدها است: 2. روش کلی دیگر هیدرولیز هیدروکربن های هالوژنه حاوی سه اتم هالوژن در هر اتم کربن است: 3. واکنش معرف گریگنارد با CO2: -3NaCl.

اسلاید 10

4. هیدرولیز استرها: 5. هیدرولیز انیدریدهای اسید:

اسلاید 11

روش های خاص به دست آوردن

برای اسیدهای منفرد، روش های خاصی برای تهیه وجود دارد: برای به دست آوردن اسید بنزوئیک، می توانید از اکسیداسیون همولوگ های بنزن تک جایگزین با محلول اسیدی پرمنگنات پتاسیم استفاده کنید: اسید استیک در مقیاس صنعتی با اکسیداسیون کاتالیزوری بوتان با اکسیژن اتمسفر تولید می شود. اسید فرمیک از گرم کردن مونوکسید کربن (II) با هیدروکسید سدیم پودر شده تحت فشار و تیمار فرمت سدیم حاصل با اسید قوی بدست می‌آید:

اسلاید 12

استفاده از اسیدهای کربوکسیلیک چسب علف کش نگهدارنده چاشنی عطرها لوازم آرایشی الیاف مصنوعی

اسلاید 13

وظیفه. معادلات واکنش مربوط به طرح زیر را بنویسید:

اسلاید 14

راه حل. 1) اتانول توسط کرومات سدیم در محلول قلیایی به استات سدیم اکسید می شود: 3C3H5OH + 4Na2CrO4 + 7NaOH + 4H2O3CH3COONa + 4Na3. 2) اتیل استات تحت اثر قلیایی ها هیدرولیز می شود: CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH. 3) اتانول توسط دی کرومات پتاسیم در محلول اسیدی به اسید استیک اکسید می شود: 5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 5CH3COOH + 2K2SO4 +4MnSO4 + + 11H2O. 4) اتیل استات را می توان با عمل اتیل یدید از استات سدیم به دست آورد: CH3COONa + C2H5I CH3COOC2H5 + Nal. 5) اسید استیک ضعیف است، بنابراین اسیدهای قوی آن را از استات ها جابجا می کنند: CH3COONa + HCl CH3COON + NaCl 6) استری از حرارت دادن اسید استیک با اتانول در حضور اسید سولفوریک تشکیل می شود: CH3COON + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O.

مشاهده همه اسلایدها

1 اسلاید

2 اسلاید

ساختار اسیدهای کربوکسیلیک موادی هستند که حاوی یک یا چند گروه کربوکسیل در مولکول هستند. گروه کربوکسیل گروهی از اتم ها است که ترکیب این اسیدها با فرمول کلی CnH2nO2 یا CnH2n+1COOH یا RCOOH منعکس خواهد شد.

3 اسلاید

اسیدهای آلی حاوی یک گروه کربوکسیل در مولکول تک باز هستند. فرمول کلی این اسیدها RCOOH است. اسیدهای کربوکسیلیک حاوی دو گروه کربوکسیل دی بازیک نامیده می شوند. به عنوان مثال، اسید اگزالیک شامل اسیدهای کربوکسیلیک پلی بازیک نیز می شود که حاوی بیش از دو گروه کربوکسیل هستند. اسید اگزالیک

4 اسلاید

بسته به ماهیت رادیکال هیدروکربنی، کربوکسیلیک اسیدها به اشباع، غیراشباع و معطر تقسیم می شوند. اسیدهای کربوکسیلیک اشباع شده (یا اشباع شده) حاوی پیوند π در رادیکال هیدروکربنی نیستند. به عنوان مثال، اسید پروپانوئیک: CH3 – CH2 – C در مولکول‌های کربوکسیلیک اسیدهای غیراشباع، گروه کربوکسیل با یک رادیکال هیدروکربنی غیراشباع و غیراشباع همراه است. به عنوان مثال، اسید اکریلیک: CH2 = CH – COOH اسیدهای معطر حاوی یک حلقه معطر (بنزن) در مولکول هستند. به عنوان مثال، بنزوئیک اسید: O OH - C O OH

5 اسلاید

نامگذاری و ایزومریسم نام یک اسید کربوکسیلیک از نام آلکان مربوطه با اضافه کردن پسوند -ov، پایان -aya و کلمه اسید تشکیل شده است. شماره گذاری اتم های کربن با گروه کربوکسیل شروع می شود. به عنوان مثال: H – C تعداد گروه‌های کربوکسیل در نام با پیشوندهای di-، tri-، tetra- نشان داده می‌شود: C – C بسیاری از اسیدها از لحاظ تاریخی نام‌هایی را ایجاد کرده‌اند یا نام‌های بی‌اهمیت دارند. اسید H OH متان (فرمیک) O O OH HO اتاندیوئیک (اگزالیک) اسید

6 اسلاید

خواص فیزیکی اسیدهای کربوکسیلیک مونوبازیک اشباع اسیدهای پایین تر حاوی حداکثر 4 اتم کربن در یک مولکول مایعاتی با بوی تند مشخص هستند. اسیدهای حاوی 4 تا 9 اتم کربن مایعات روغنی چسبناک با بوی نامطبوع هستند. حاوی بیش از 9 اتم کربن در هر مولکول، جامداتی هستند که در آب حل نمی شوند. با افزایش تعداد اتم های کربن در مولکول و با افزایش وزن مولکولی نسبی، نقطه جوش کربوکسیلیک اسیدهای تک باز اشباع شده افزایش می یابد.

7 اسلاید

مولکول های کربوکسیلیک اسیدهای تک بازی اشباع حاوی یک گروه قطبی از اتم ها - کربوکسیل و یک رادیکال هیدروکربنی عملا غیر قطبی هستند. گروه کربوکسیل به مولکول های آب جذب می شود و با آنها پیوند هیدروژنی ایجاد می کند. با افزایش تعداد اتم های یک رادیکال هیدروکربنی، حلالیت اسیدهای کربوکسیلیک در آب کاهش می یابد.

8 اسلاید

خواص شیمیایی تفکیک با تشکیل کاتیون های هیدروژن و آنیون های باقی مانده اسید: CH3 – COOH CH3 – COO- + H+ برهمکنش با فلزات در سری ولتاژ الکتروشیمیایی تا هیدروژن. بنابراین، آهن هیدروژن اسید استیک را کاهش می دهد: 2CH3 – COOH + Fe (CH3COO)2Fe + H2 واکنش با هیدروکسیدهای فلزی برای تشکیل نمک و آب (واکنش خنثی سازی): 2R – COOH + Ca(OH)2 (R - COO)2Ca + 2H2O واکنش با نمک اسیدهای ضعیف برای تشکیل اسیدهای دوم: CH3COOH + C17H35COONa CH3COONa + C17H35COOH

اسلاید 9

برهمکنش کربوکسیلیک اسیدها با الکل ها برای تشکیل استرها، واکنش استری شدن است: CH3 – C – OH + C2H5 – OH CH3 – C – OC2H5 + H2O برهمکنش اسیدهای کربوکسیلیک با الکل ها توسط کاتیون های هیدروژن کاتالیز می شود. واکنش استری شدن برگشت پذیر است. واکنش های افزودن در یک پیوند چندگانه شامل اسیدهای کربوکسیلیک غیراشباع است. برای اسیدی که دارای یک پیوند π در رادیکال است، معادله را می توان به شکل کلی نوشت: کاتالیزور CnH2n-1COOH + H2 CnH2n+1COOH O O

10 اسلاید

برهمکنش با اکسیدهای بازی: 2RCOOH + CaO = (RCOO)2Ca + H2O اکسیداسیون اسید فرمیک (این واکنش فقط مشخصه این اسید است): 2KMnO4 + 5HCOOH + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + +5CO2 + 8H2O (واکنش های جایگزینی halogens) - در آن قادر به ورود کربوکسیلیک اسیدهای اشباع شده است. به عنوان مثال، برهمکنش اسید استیک با کلر: CH3 – COOH + Cl2 CH2Cl – COOH + HCl P (قرمز) اسید کلرواستیک

11 اسلاید

روش های تهیه اسیدهای کربوکسیلیک را می توان با اکسیداسیون الکل ها و آلدئیدهای اولیه به دست آورد: R – CH2 – OH R – C اسیدهای کربوکسیلیک معطر از اکسیداسیون همولوگ های بنزن تشکیل می شوند: - CH3 - COOH هیدرولیز مشتقات مختلف کربوکسیلیک اسید نیز منجر به تولید اسیدها: CH3 – C – O – C2H5 + H2O CH3 – COOH + C2H5OH [O] O OH بنزوئیک اسید [O] H+ O