Полифенолы – это класс химических соединений. Включают в себя фенольные кислоты, флавоноиды, флавоны, изофлавоны, флаванолы, антоцианы, лигнаны. Важнейшим элементом здорового и полезного питания являются продукты, содержащие растительные полифенолы, которые широко распространены во флоре всех стран.
Польза полифенолов для организма
Вот неполный перечень влияний на организм данных соединений:
- Обладают выраженным антиоксидантным эффектом, так как нейтрализуют свободные радикалы и кислоты, которые разрушают клетки организма.
- Важнейшим свойством является то, что полифенолы (рутин) укрепляют сосуды, устраняют их ломкость, повышают проницаемость. Не дают образовываться отёкам и предотвращают венозные кровотечения. Препятствуют распространению атеросклероза.
- Защищают сердечнососудистую систему. Улучшают сокращение сердечной мышцы, препятствуют образованию тромбов. Уменьшают содержание холестерина в крови. Снижают высокое давление.
- Имеют антибактериальные и противовирусные свойства.
- Оказывают профилактику и уменьшают проявления онкологических заболеваний. Им присущ антимутагенный эффект.
- Обладают желчегонными и мочегонными свойствами. Противостоят развитию диабета, так как контролируют содержание сахара в крови.
- Замедляют процесс старения и омолаживают организм. Повышают упругость и эластичность кожи.
- Полезны при неврологических заболеваниях. Применяются для профилактики астмы.
В каких продуктах содержатся
Помочь определить в каких продуктах есть полифенолы может пигмент, придающий окраску. Красный, синий, чёрный, фиолетовый, жёлтый, оранжевый цвета указывают на то, что соединение присутствует. Так же укажет и горький, вяжущий вкус, резкий запах. Это могут быть фрукты, овощи, ягоды, крупы, напитки, специи.
- Фрукты: гранат, тёмный виноград, яблоки, персики, апельсины, сливы.
- Ягоды: клюква, малина, черника, смородина, облепиха.
- Овощи: цветная фасоль, томаты, капуста, брокколи, морковь, лук, чеснок, бобовые, зелень (сельдерей, петрушка, латук).
- Крупы: чёрный рис, цельные зёрна пшеницы.
- Специи: гвоздика, корица, чёрный перец, куркума.
- Напитки: чёрный и зелёный чай. Кофе. Тёмное пиво. Красное вино.
- Лечебные растения: липовый цвет, цветы ромашки, цветы бузины, календула, кукурузные рыльца, цветы подсолнуха.
Так же полифенолы содержит какао-порошок, чёрный шоколад, цедра цитрусовых, орехи, оливковое масло.
Лидер по содержанию полифенолов – это гранат. Он оказывает сильное антиоксидантное воздействие, имеет антибактериальные свойства. Полезно употреблять по одному гранату в день. Все полезные вещества содержатся в мякоти, поэтому есть его с косточками не только необязательно, но и не нужно. Это дополнительная нагрузка для пищеварения, так как косточки не перевариваются.
Зелёный чай следует пить не менее 3 чашек в день. Он защищает организм от увядания, оказывает антиоксидантное и антираковое воздействие.
В состав вина входят соединения, имеющие противораковые свойства (замедляют развитие лейкемии, например). Так же входит Галльская кислота, защищающая печень от токсинов. Широко используют способность красного вина выводить радионуклиды. Крепкие напитки не являются полезными, так как для их производства используют рафинированное сырьё.
Куркума содержит полифенол куркумин, противоопухолевые свойства которого могут тормозить развитие рака на любой стадии. Также обладает сильными антиоксидантными свойствами. Куркумин имеет выраженный противовоспалительный эффект. Защищает печень, не даёт скапливаться тромбоцитам. Применяется как иммуностимулятор. Активно применяется при лечении артритов, гепатитов.
Тёмное пиво изготавливается с применением ячменя и хмеля, богатых полифенолами. У горьких сортов концентрация полифенолов выше. Пиво стимулирует работу миокарды, нормализует пищеварение, улучшают зрение.
Полифенолы, содержащиеся в свежих какао-бобах, защищают организм от пагубного действия ультрафиолета, участвуют в синтезе серотонина, необходимого для нормальной работы головного мозга.
Оливковое масло, благодаря ценному составляющему, сохраняет здоровье сердца и сосудов, выполняет профилактику онкологических заболеваний.
Что следует помнить
- Полифенолы утрачивают свои свойства при высокотемпературной тепловой обработке продуктов. Лучше употреблять свежие овощи и фрукты. При лёгкой обработке и нарушении целостности полезные свойства не утрачиваются.
- Хорошо усваиваются вещество из напитков без сахара. Но гранатовый сок, например, нужно перед употреблением разводить водой в 2 раза, так как кислота, содержащаяся в нём, может повредить эмаль зубов.
- Чай и кофе богаты полифенолами. Зелёный чай более полезен, чем чёрный, так как он меньше подвергается обработке. Кофе следует брать простой. При удалении кофеина удаляются и ценные компоненты.
- Суточная доза полифенолов для человека составляет не более 650 мг. Ориентировочно, это 5-6 порций овощей.
Полифенолы - органические химические вещества, которые присутствуют в растениях. Большинство соединений, принадлежащих к этой группе, обладает сильным антиоксидантным эффектом.
В природе полифенолы необходимы растениям для защиты от насекомых, грибков и вирусов.
Что такое полифенолы
Полифенолы - антиоксиданты, которые оказывают благотворное влияние на здоровье человека. Это органические соединения, которые могут быть разделены на три основные группы:
- Фенольные кислоты (кислот: галловой кислоты, эллагиновая кислота, салициловая кислота, гидроксибензойная, хлорогеновая).
- Флавоноиды (биофлавоноиды), которые подразделяются на:
- лейкоантоцианидины (лейкоцианидин, лейкодельфинидин, лейкопеларгонидин);
- катехины;
- флавононы;
- флавононолы;
- антоцианы и антоцианидины;
- ауроны;
- халконы;
- дигидрохалконы;
- флавонолы;
- изофлавоны.
- Другие фенольные соединения (дубильные вещества, капсаицин).
Флавоноиды и другие полифенолы не раз были предметом многочисленных исследований. Однако, пока еще не удалось до конца выяснить конкретный механизм действия полифенолов. Тем не менее, ряд исследований подтвердил благотворное воздействие этих органических соединений на здоровье.
Польза полифенолов
Полифенолы защищают клетки от свободных радикалов, которые могут повредить клеточные мембраны, генетический материал, липиды и белковые структуры. Полифенолы предотвращают развитие язвы желудка и двенадцатиперстной кишки, вызванных стрессом, употреблением наркотиков и алкоголем. Для того, чтобы нейтрализовать негативные последствия воздействия свободных радикалов, нужно употреблять несколько порций фруктов в день.
Полифенолы имеют противовоспалительное, антибактериальное и противовирусное действие. Они также предотвращают тромбоз и атеросклероз. Полифенолы связывают коллаген и предотвращают образование гистамина. В свете современных знаний также можно найти информацию о благоприятном воздействии полифенолов для предотвращения аллергии и снижения холестерина.
Фенольные кислоты
Фенольные кислоты имеют сильное противораковое действие. Кроме того, они обладают антибактериальными средствами. В дополнение к уже упомянутым кислотам, таким как галловая кислота, салициловая, гидроксибензойная, следует в числе ценных полифенолов отметить и ванилиновую кислоту.
Ценные флавоноиды
Одна из трех групп полифенолов - флавоноиды (биофлавоноиды), которые значительно снижают риск сердечных заболеваний. Флавоноидные соединения не только защищают от ишемической болезни сердца, но и помогают против инсульта и рака легких.
1 бокал красного вина в день снижает риск хронических заболеваний. Флавоны содержатся в зеленом чае, гинкго, петрушке, сельдерее, яблоках, вишни, винограде и лимонах и апельсинов, грейпфрутах.
Флавонолы - сильные красители
Флавонолы относятся к группе флавоноидов и придают фруктам желтый цвет. Флавонолы заслуживают особого внимания. Их действие заключается в ингибировании окисления и поддерживании оптимального уровня холестерина. Поддержание соответствующего количества флавонолов в рационе может улучшить липидный профиль и ингибирование атерогенеза.
Флавонолы могут уменьшить риск развития раковых опухолей. Флавонолы присутствуют в таких фруктах, как: темный виноград, яблоки, бузина, черешня, черная смородина, клубника, клюква, черноплодная рябина, черника, малина, а также в брокколи, гречихе, помидорах, шпинате.
Антоцианы - ценные красители
Антоцианы ответственны за синий, фиолетовый или красный цвет фруктов и овощей. Эти соединения очень чувствительны к высокой температуре и имеют высокую биологическую активность.
Антоцианы используются для лечения язвы, близорукости и хрупкости кровеносных сосудов. Ценные красители также могут замедлять развитие ишемической болезни сердца и атеросклероза. Антоцианы обладают противовоспалительными свойствами и выделяются на фоне других соединений сильной антиоксидантной активностью.
Антиоксидантная сила этих органических соединений примерно в 50 раз выше по сравнению с витамином С. Эти ценные вещества обеспечивают защиту от ущерба, вызванного солнцем. Они также способствуют улучшению зрения и кровообращения.
Антоцианы присутствуют в большом количестве в черноплодной рябине, черной смородине, клубнике, винограде, вишне, ягодах бузины, чернике, ежевике, малине, гранате, клюкве. Богаты ими также некоторые овощи - красный лук, красная капуста, свекла, баклажаны.
Лучшие источники полифенолов
Наибольшая концентрация полифенолов наблюдается в кожуре фруктов и овощей, являющихся основным источником этих соединений. Но содержание полифенолов в различных видах фруктов и овощей не одинаково.
Кроме того, полифенолы содержатся в зеленом чае, мате, какао, орехах, бобовых культурах.
Уровень полифенолов в пищевых продуктах во многом зависит от того, как они хранятся, и от методов, используемых для приготовления пищи. Обработка и очистка растительной пищи снижает уровень антиоксидантов в рационе.
2.1 Полифенольные соединения
Дубильным веществам оболочки солода (ячменя) следует придавать не меньшее значение, чем хмелевым, так как эти вещества, объединяемые в настоящее время в группу полифенольных веществ, могут оказывать влияние на небиологическую стойкость пива. Благодаря ряду проведенных исследований создалось определенное представление о поведении их на разных этапах технологического процесса. Выяснены мероприятия по устранению неблагоприятного влияния некоторых веществ указанной группы на качество пива.
Оказалось, что полифенольные вещества, которые переходят в сусло и пиво из ячменя и хмеля, являются неоднородными соединениями. Основную массу их составляет группа флавоноидов, имеющих общую формулу C6 – C3 – C6 и находящихся как в конденсированной, так и в полимеризованной форме.
По молекулярной массе полифенольные вещества делятся на четыре группы:
дубильные вещества;
лейкоантоцианы;
собственно флавоноиды;
кислоты дубильных веществ.
Под названием дубильных веществ объединяются природные соединения, преимущественно растительного происхождения, легко растворимые в воде и часто образующие коллоидные растворы, обладающие сильным вяжущим вкусом.
Работами Фрейденберга установлено, что дубильные вещества являются сложными аморфными соединениями, в состав которых входят многочисленные фенольные гидроксилы и которые характеризуются образованием осадков с клеевыми веществами, алкалоидами, уксуснокислым свинцом, многими электролитами. С солями железа дубильные вещества дают комплексные соединения, окрашенные в зеленый или синий цвет, они легко окисляются, особенно кислородом воздуха, окрашиваясь в темно-коричневый или красный цвет.
Основываясь на химической природе, дубильные вещества делят на две группы. К первой группе относятся гидролизующиеся дубильные вещества, у которых бензольные ядра соединены в комплексы при помощи атомов кислорода с образованием сложноэфирных и глюкозидных связей. Гидролиз может быть осуществлен действием кислот или ферментов (таназ). Даже путем кипячения в водных растворах дубильные вещества этой группы можно разложить на составляющие их компоненты.
К первой группе дубильных веществ относятся:
депсиды - сложные эфиры фенолкарбоновых кислот, соединенные друг с другом или с другими кислотами;
сложные эфиры фенолкарбоновых кислот, преимущественно галловой, с многоатомными спиртами и сахарами (танины) и глюкозиды.
Ко второй группе относятся конденсированные дубильные вещества, ядра которых связаны между собой углеродными связями. Они не разлагаются гидролитически ни кислотами, ни ферментами, а наоборот, конденсируются в высокомолекулярные соединения - флобафены, иногда называемые «красными дубильными веществами».
К первой группе дубильных веществ принадлежат соединения, являющиеся производными галловой (триоксибензойной) и протокатеховой (диоксибензойной) кислот:
Эти кислоты найдены во многих растениях и в свободном виде, например в хмеле. Они имеют фенольные и кислотные группы, способны реагировать друг с другом, давая соединения типа сложных эфиров, называемые депсидами (дидепсид, тридепсид и так далее в зависимости от числа остатков фенолкарбоновых кислот, входящих в состав получающихся соединений), например:
Работами Эмиля Фишера установлено, что в состав первой группы дубильных веществ входит глюкоза, с которой по типу сложных эфиров связаны фенолкарбоновые кислоты:
В этих формулах R является остатком дигалловой кислоты.
В основе строения конденсированных дубильных веществ лежат производные флавонолов и антоцианов, носящих название катехинов.
Шестичленные гетероциклические системы с атомом кислорода в ядре широко распространены в виде природных красителей и окрашенных веществ, в основе их лежит кольцо пирана:
Большое значение из указанных веществ приобрели производные гамма-пирана: хромон (бензо-гамма-пиран), флавон (фенилхромон) и флавонол (3-оксифлавон):
Добавление гидроксильной группы у 3-го водородного атома придает соединению окраску:
В солоде и хмеле преимущественно находятся флавоноиды, являющиеся изомерами катехина (3’, 4’, 5, 7 – тетраоксифлавон):
При добавлении ОН-группы в положение 5’ получается галлокатехин.
Катехины могут полимеризоваться в дубильные вещества.
Кольцо пирана катехинов находится и в лейкоантоцианах, которые являются промежуточными соединениями между дубильными веществами и флавоноидами. Лейкоцианы могут иметь в своем составе остаток сахара (в положении 3, связанный с группой ОН).
Ниже приводится структура лейкоцианов.
X может представлять собой или Н, или остаток сахара. У лейкоцианидина R1 и R2 являются ОН-группой, а R3 и X - Н; у лейкодельфинидина все три R замещены группой ОН.
Антоцианидины являются аглюконами антоцианов, которые представляют собой красящие вещества. В качестве остатка сахара в них преимущественно находятся D-галактоза и D-ксилоза.
При кислотном гидролизе из цианина образуется синее красящее вещество цианидин и две молекулы глюкозы, из дельфинина - дельфинидин, две молекулы глюкозы и две гидроксибензойной кислоты.
Цианидин и дельфинидин имеют следующее строение (в виде хлористого соединения):
В цианидинхлориде и являются ОН-группой, а - Н; у дельфинидин-хлорида все три R представляют собой ОН-группы.
Оба соединения близки к третьей группе полифенолов - флавоноидам, но отличаются от них наличием оксониевой группы, в которой вместо карбонильной группы СО содержится четырехвалентный кислород, обладающий большой реакционной способностью и легко присоединяющий к себе кислоты.
Поскольку антоцианы и катехины встречаются вместе, красный флобафеновый осадок, часто получающийся при кипячении дубильных веществ с минеральными кислотами, представляет собой конденсированный катехин с адсорбированными на его поверхности молекулами антоцианидинового пигмента, имеющего красный цвет.
Бесцветным предшественникам антоцианидиновых пигментов сначала было присвоено название лейкоантоцианидины, но это название не совсем точно характеризует строение этих соединений, поэтому вскоре было заменено термином «антоцианогены», которое в настоящее время сделалось общеупотребительным. Именно этим названием обозначают вещества, входящие в состав коллоидной мути пива и содержащиеся как в ячмене (солоде), так и хмеле.
Соединения третьей группы полифенольных веществ - собственно флавоноиды - также являются производными флавона. Типичным представителем флавоновых глюкозидов является кверцитрин, в котором аглюконом является кверцетин:
В кверцетине и являются ОН-группами, а -H. Если и являются ОН-группами, а -H, то соединение носит название кемферол. В мирицетине все три R замещены ОН-группами.
Остатком сахара в кверцитрине является остаток рамнозы, в изокверцитрине - остаток глюкозы и в рутине - остаток рутинозы (дисахарида, состоящего из остатков глюкозы и рамнозы).
Чрезвычайно широкое распространение флавоновых соединений в растительном мире свидетельствует об их важном значении для обмена веществ живых организмов. Следует отметить, что как кверцитрин, так и рутин являются основными представителями флавоновых соединений, обладающих Р-витаминной активностью. Рутин является спутником аскорбиновой кислоты в растениях; оба эти соединения образуют ферментную систему, участвующую в процессах дыхания в качестве окислительно-восстановительного комплекса.
Перечисленными выше соединениями полифенольного строения с пирановым кольцом не исчерпываются все соединения подобного типа, встречающиеся в ячмене и хмеле, в солоде и готовом пиве.
Например, существуют вещества, в которых происходит частичное расщепление кислородных связей между первой и второй позициями; к ним относится халкон; в хмеле он носит название «ксантогумол»:
Наконец, следует упомянуть о хлорогеновой кислоте, которой придается очень большая роль в процессах дыхания растений. Она построена по типу дидепсида и состоит из остатков кофейной и хинной кислот:
Остаток кофейной кислоты Остаток хинной кислоты
Хлорогеновая кислота, по А.И. Опарину, помимо участия в дыхании растений, играет большую роль в дезаминировании аминокислот у высших растений и, значит, в общем обмене веществ.
Флавоновые пигменты ячменного зерна участвуют в регулировании жизненных процессов, связанных с его прорастанием.
В общем, значение полифенольных соединений для процессов пивоварения большое.
Наличие лейкодельфинидина, лейкоцианидина и катехина установлено в солоде, а значит, и в ячмене.
Следует отметить, что ячмень является единственным злаком, содержащим антоцианогены, которыми в большой мере обусловлено качество пива (его коллоидно-химическая стойкость).
Известно, что химические соединения, способные тормозить окислительные процессы, называют антиоксидантами. Поскольку реакции окисления имеют радикальный характер, то под термином «антиоксиданты» чаще всего понимают ингибиторы радикальных реакций. К ним относятся и многоатомные фенолы, которые содержатся в растениях.
Попадая в наш организм с пищей, они проявляют свои ингибирующие свойства в радикальных биохимических процессах. Эта способность фенолов исключительно важна. Как известно, многие формы онкологических заболеваний инициируются активными свободными радикалами. Образуя устойчивые, а потому малореакционноспособные радикалы, многоатомные фенолы обрывают цепи в радикальных реакциях и тем самым тормозят развитие радикальных реакций, в том числе тех, которые сопровождают рост злокачественных опухолей.
К природным аналогам многоатомных фенолов следует отнести и антоцианидины «класс красителей», ответственных за цвета растительного мира. Три антоцианидина: цианидин, пеларгонидин и дельфинидин, встречающихся в природе в виде гликозидов имеют особенно широкое распространение. Все три красителя относятся к классу флавонов и являются пирилиевыми солями. В некоторых случаях окраска цветка растения определяется значением рН его физиологического раствора. Например, в зависимости от рН цианидин окрашивает как голубые, так и красные цветы. Антоцианы ответственны за окраску не только цветов, но и плодов. Именно с плодами они и попадают в наш организм. Желтый и красный перец, вишня, виноград, апельсины, как и другие яркоокрашенные плоды, содержат значительные количества антоцианов. Производные фенолов помогают человеку не только как пищевые добавки. В качестве эффективных антиоксидантов они нашли применение для стабилизации при хранении многих пищевых веществ (растительные и животные масла), моторных масел, нефтяных продуктов.
Одними из важных компонентов химического состава ячменя и хмеля, существенно влияющих на процесс приготовления солода и пива являются полифенолы. При солодоращении они являются ингибиторами прорастания ячменя, в пивоварении отрицательно влияют на вкус, цветность и коллоидную стойкость пива.
Практически все полифенолы – активные метаболиты клеточного обмена, они играют существенную роль в различных физиологических процессах – фотосинтезе, дыхании, росте, формировании устойчивости растений к инфекционным болезням.
Ранее эти вещества называли танинами или дубильными веществами, однако в настоящее время считается общепринятым название «полифенолы». Прежнее название относится лишь к отдельным группам полифенолов.
Примерно 80 % полифенолов сусла происходят из солода и лишь около 20 % вносятся с хмелем. В зерне эти вещества находятся, главным образом, в алейроновом слое и при его помоле попадают во фракцию крупки. Наиболее весомая часть полифенолов ячменя представлена антоцианогенами. В эндосперме ячменя и солода антоцианогены ассоциированы с гордеином, причем отмечена обратная корреляция: чем больше в зерне белка, тем меньше в гордеине антоцианогенов. Именно эти полифенолы отрицательно влияют на коллоидную стойкость, стабильность запаха, вкуса, пенистые свойства и цвет пива. Поэтому даже низкобелковистый ячмень может давать пиво с плохой коллоидной стойкостью из-за высокого содержания антоцианогенов.
Полифенолы присутствуют в пиве в виде веществ различного строения. Примерно 8 % полифенолов имеют молекулярную массу менее 500, 90 % веществ имеют молекулярную массу от 500 до 10 000 и только следы – больше 10 000. Иногда для оценки качественного состава полифенолов пива используют термин «индекс полимеризации». Это отношение общего количества полифенолов к количеству антоцианогенов.
По современным представлениям полифенолы солода и хмеля в значительной мере определяют вкус, цвет, пенистые свойства пива, а также склонность готового напитка к коллоидному помутнению. Участие полифенольных веществ в образовании коллоидной мути пива было установлено еще в 1893 г. Брауном, впервые выделившим коллоидную муть пива и показавшим, что она состоит из полифенолов и белков.
Полифенольная фракция коллоидной мути включает в себя антоцианогены, производные лигнина, сложные эфиры простых фенолов. Соединения белков с полифенольными веществами имеются в зерне ячменя и дополнительно образуются в процессе затирания зернопродуктов, фильтрования и кипячения сусла. Качество используемого сырья и условия проведения отдельных стадий приготовления пива во многом определяют степень полимеризации фенольных веществ, а значит, и их влияние на качество пива.
В настоящее время полифенольные вещества классифицируются следующим образом.
Фенольными веществами называется ряд веществ, содержащих в своей структуре ароматические кольца с гидроксильной группой, а также их функциональные производные. Фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется более одной гидроксильной группы, именуют полифенолами.
Известно более 1000 разнообразных природных фенольных соединений.
По химической структуре все фенольные соединения можно разделить на три основные группы: с одним ароматическим кольцом, с двумя ароматическими кольцами, полимерные соединения.
В свою очередь, фенольные соединения с одним ароматическим кольцом делятся на:
1) простые фенолы (С 6);
2) фенолкарбоновые кислоты;
3) кумарины и оксикоричные кислоты (С 6 - С 3).
Простые фенольные соединения с одним ароматическим кольцом представлены: пирокатехином (1,2-диоксибензолом), резорцином (1,3-диоксибензолом), гидрохиноном (1,4-диоксибензолом), флюроглюцином (1,3,5-триоксибензолом), оксигидрохиноном (1,3,4-триоксибензолом), пирогаллолом (1,2,3-триоксибензолом).
Группа фенолкарбоновых кислот представлена оксибензойными кислотами: протокатеховой, галловой, ванилиновой, n-оксибензойной и сиреневой.Они обычно присутствуют в связанной с другими соединениями форме. Например, галловая кислота в растениях находится часто в виде м -дигалловой кислоты.
Третья группа фенолов с одним ароматическим ядром разделяется на две подгруппы: оксикоричные кислоты и кумарины. В растениях часто встречаются эфиры оксикоричных кислот с алифатическими и гидроароматическими кислотами, например, хлорогеновая кислота.
Кумарины (производные коричной (кумариновой) кислоты) придают пиву запах свежескошенной травы и играют роль ингибиторов при проращивании ячменя. При декарбоксилировании кумариновой и феруловой кислот, которое осуществляют дрожжи Saccharomyces cerevisiae, происходит образование 4-этилгваякола и 4-винилгваякола. Эти соединения придают пиву фенольный привкус.
Фенольные соединения с двумя ароматическими кольцами представлены тремя типами соединений (С 6 - С 3 - С 6):
1) флавоноидами;
2) изофлавоноидами;
3) ротеноидами.
Молекула флавоноида содержит два бензольных кольца и одно гетероциклическое кислородосодержащее пирановое или пироновое кольцо. Если в молекуле флаваноида фенольная группа присоединена к третьему атому углерода, то образуется изомерное соединение – изофлаваноиды.
Флавоноиды по степени окисленности (или восстановленности) гетероциклического фрагмента могут быть разбиты на 6 основных подгрупп:
1) Катехины;
2) Лейкоантоцианы;
3) Антоцианы;
4) Флаваноны;
5) Флаванолы;
6) Флавоны.
К флаваноидам примыкают халконы, дигидрохалконы и ауроны.
Разнообразие флаваноидов достигается за счет различного замещения функциональных групп в ароматических кольцах А и В (например, в разных положениях могут присоединяться группы –ОН, –ОСН 3 , –СН 3), а также наличия ассиметрических атомов углерода и способности образовывать гликозиды с разными моно-, ди- и трисахаридами.
Катехины – наиболее восстановленная группа флавоноидов, которая в значительных количествах присутствует в ячмене и солоде. Это бесцветные вещества, склонные к полимеризации и легко окисляющиеся как путем аутоксидации (самоокисления), так и путем ферментативного окисления с помощью оксидоредуктаз, например, полифенолоксидазы. При этом образуется флобафен красного цвета, увеличивающий цветность сусла и пива.
Лейкоантоцианы содержатся в ячмене в большом количестве. Очень неустойчивые соединения и окисляются значительно легче катехинов. Они растворяются в воде и легко конденсируются с катехинами с образованием димеров-проантоцианидинов. При кислотной обработке легко переходят в окрашенные антоцианидины. К ним относятся антоцианогены - интенсивно окрашенные соединения, в природе встречающиеся как красящие вещества цветов. Следует отметить, что ячмень является единственным злаком, содержащим антоцианогены, которыми в большой мере обусловлено качество пива (его коллоидно-химическая стойкость).
Антоцианы – красящие вещества, содержащиеся в растениях. Окрашивают плоды, листья, лепестки цветов в самые разнообразные оттенки – от розового до черно – фиолетового. Все антоцианы содержат в гетероциклическом кольце четырехвалентный кислород (оксоний), благодаря чему легко образуют соли, например хлориды.
Флаваноны – очень нестойкие соединения. В состав этой группы соединений входит нарингин – компонент горечи цитрусовых, особенно плодов грейпфрута.
Флаванолы – вещества желтой окраски. Образуют большое число различных гликозидов, чаще всего производных следующих агликонов: кемпферола, кверцетина и мирицетина, которые в значительных количествах находятся в хмеле.
Флавоны – желтые красящие вещества, из которых наиболее распространены алигенин, лутеолин, трицин.
Образование флавоноидных соединений – характерная особенность высших растений. Ни грибы, ни лишайники не способны синтезировать флавоноиды. Все флавоноиды, кроме катехинов, встречаются как в свободном состоянии, так и в виде гликозидов. В качестве углеводной части могут быть моно-, ди- и трисахариды: глюкоза, ксилоза, рамноза, арабиноза, рутиноза (рамноза-α-1,6-глюкоза), софороза (глюкоза-β-1,2-глюкоза) и т.д. (не менее 10).
Гликозиды существуют в двух формах: О-гликозиды и С-глико-зиды.
О-гликозиды – обычная форма флавоноидных гликозидов. Самую большую группу составляют флавоновые гликозиды, в которых сахар находится в третьем положении углерода, наиболее часто встречаются 3,7-дигликозиды.
С-гликозиды – это соединения, в которых сахар присоединен непосредственно к ядру флавона через атом углерода в восьмом положении. У этих гликозидов агликоны почти исключительно принадлежат к классу флавонов.
Гликозирование флавоноидных пигментов цветов имеет существенное значение. С одной стороны, это обеспечивает их устойчивость к свету и действию ферментов, с другой стороны, это улучшает растворимость пигментов в клеточном соке.
Полимерные фенольные соединения подразделяются на следующие подгруппы:
1) Лигнин;
2) Дубильные вещества;
3) Меланины.
Лигнин содержится в одревесневших растительных тканях наряду с целлюлозой и гемицеллюлозой. Это аморфное, нерастворимое в воде вещество, лишь 5 - 10 % которого растворяется в органических растворителях. Лигнин участвует в создании опорных элементов растительных тканей. По своей химической природе лигнин – трехмерный полимер фенольной природы. При окислении нитробензолом в щелочной среде лигнин расщепляется с образованием ароматических альдегидов: ванилина, сиреневого альдегида и n-ок-сибензальдегида.
Дубильные вещества – условное название группы растительных полифенолов, имеющих молекулярную массу 1000 - 5000. Природные дубильные вещества делят на две большие группы: гидролизуемые и негидролизуемые (конденсированные).
Конденсированные дубильные вещества в большей части являются полимерами катехинов или лейкоантоцианов либо их сополимерами и сконцентрированы в семенной оболочке. Они обладают способностью осаждать белки, что приводит к образованию опалесценции и являются основными фенольными компонентами коллоидного осадка в пиве.
Гидролизуемые дубильные вещества в отличие от конденсированных при обработке разбавленными кислотами распадаются с образованием более простых соединений. Конденсированные дубильные вещества под влиянием кислот увеличивают свою массу и образуют нерастворимые, аморфные, соединения.
В зависимости от строения образующихся при гидролизе первичных фенольных соединений различают галловые и эллаговые гидролизуемые дубильные вещества. Нефенольным компонентом в обеих группах являются моносахариды, обычно глюкоза.
Галловые дубильные вещества иногда называют галлотанинами. Это сложные эфиры галловой или дигалловой кислоты с глюкозой. Причем к молекуле глюкозы может присоединяться разное количество (до 5) молекул галловой (или дигалловой) кислоты. Эллаговые дубильные вещества, или эллаготанины, при гидролизе дают в качестве фенольных остатков эллаговую кислоту, а в качестве сахаристого остатка - чаще глюкозу. Эти вещества имеют ярко выраженный вяжущий вкус и при кипячении сусла с хмелем участвуют в образовании бруха.
При ферментативном окислении дубильные вещества превращаются в вещества красного и коричневого цвета - флобафены. Они нерастворимы в холодной воде, но растворяются в горячей, окрашивая настои и отвары в красно-бурые тона.
Меланины – фенольные полимеры, строение которых до конца не выяснено. Они окрашены в черный или коричнево-черный цвет. При щелочном расщеплении меланины образуют пирокатехин, протокатеховую кислоту и небольшое количество 5,6-диоксииндола.
К фенольным соединениям относится тестин, состоящий из белка и дубильных веществ. В том случае, когда концентрация тестина в пиве превышает 0,1% происходит ухудшение вкуса и изменение цвета пива. Тестин, так же как и другие фенольные соединения, растворяется в слабых растворах щелочей и может быть частично удален из оболочек во время замачивания ячменя.
Таким образом, рассмотрение химического состава и строения фенольных соединений, участвующих в пивоварении, свидетельствует о чрезвычайном многообразии этих веществ. Содержание полифенолов в ячмене колеблется от 0,1 до 0,3% и зависит от сорта, климатических условий, степени зрелости. Чтобы избежать помутнений, вызываемых полифенолами, необходимо проводить мероприятия по удалению указанных веществ до розлива пива. Более того, в настоящее время, проводятся селекционные работы по выведению сортов ячменя, не содержащих антоцианидинов (сорт Caminant).
Употребляйте богатую полифенолами пищу на протяжении всего дня. Поддерживайте высокий уровень полифенолов в крови на протяжении всего дня! Употребляйте нижеперечисленные продукты, богатые полифенолом, через каждые несколько часов. Уровень приема полифенолов будет подниматься после их приема и постепенно снижаться после постепенного вывода их из организма. Некоторые полифенолы не будут всасываться в кровь, а пройдут нетронутыми через пищеварительный тракт. Эти полифенолы также очень важны, они могут предотвратить рак толстой кишки и другие подобные заболевания.
Употребляйте много необработанных фруктов, овощей, круп и бобовых. Обработка продуктов удаляет из них полифенолы, поэтому употребляйте свежие или свежеприготовленные фрукты, овощи, крупы и бобовые. Постарайтесь не употреблять переработанные продукты и мясо. Полифенолы не разрушаются при небольшой обработке теплом или приготовлением, а приготовленная пища может предложить больший выбор полезных биологических элементов полифенола. Употребляйте больше приготовленной и свежей растительной пищи.
Выбирайте ярко окрашенные фрукты, овощи и крупы . Насыщенные цвета, например - красный, черный и пурпурный, являются показателями того, что продукт богат на полифенолы. Ешьте чернику, гранаты, красный виноград, клюкву и красный или фиолетовый сладкий картофель. Голубика и такие продукты, как черный рис, ячмень фиолетовый, черный сорго и пурпурный картофель являются источниками антоцианов, а также других полифенолов. Соединение, отвечающее за цвет куркумы, называется куркумин, оно также является полифенолом.
Пейте напитки, богатые полифенолами. Напитки – это сконцентрированные источники легко усваиваемого полифенола.
Ешьте темный шоколад и какао-порошок . И хотя шоколад и какао прошли некоторую переработку, но они являются самыми богатыми источниками полифенолов. Выбирайте темный и горький шоколад, а также неподслащенный какао. Насыщенные жиры в шоколаде не должны вызвать больших опасений по поводу уровня холестерина, если употреблять шоколад обдуманно.
Выберите горькие, вяжущие растительные продукты или продукты с сильным вкусом. Полифенолы имеют сильный вяжущий и горький вкус. Чистый гранатовый сок имеет ощутимый вяжущий вкус. Горький лук, тот, который заставляет вас плакать, имеет больше полифенола, нежели сладкий. Постарайтесь выбирать продукты с большим количеством полифенола, которые не были сильно подслащены или разбавлены, так как слишком большое количество сахара и подобных ингредиентов может свести на нет полезное действие полифенола. Нефильтрованное и вязкое оливковое масло также является хорошим источником полифенолов.
Покупайте зелень на рынке или выращивайте сами . Растения, выращенные в более натуральной среде, могут содержать большее количество полифенола. Проведенные в Италии исследования показали, что груши и персики, выращенные натуральным способом, содержат большее количество полифенола, чем выращенные обычным способом с применением пестицидов, что, в свою очередь, приводит к повышению натурального иммунитета растений (и, соответственно, увеличению содержания полифенолов). Растения производят больше полифенола для защиты от насекомых и болезней, особенно если те растут в не совсем благоприятных условиях. Вы употребляете эти растения, и полифенол начинает вас защищать!
Делая покупки в магазине, просмотрите на список полифенолов. Многие супермаркеты размещают на полках с зеленью списки полифенолов, хотя слово «полифенол», скорее всего, не будет использовано. Ищите что-то наподобие «Фенол» или «антоцианин». Также там будут указаны и другие полезные компоненты продукта, например лютен-каротеноиды. Попробуйте записать эти слова и найти в интернете их значение.
Читайте этикетки на продуктах и выбирайте те, в которых указанно содержание полифенола . В наше время существует множество таких продуктов. Некоторые полифенолы могут обозначаться как флавоноиды, флавонол или антоцианин. Современные продукты, такие как антиоксидантные напитки и шоколад, специально указывают на этикетке полифенолы или полифенольные флавоноиды. Как правило, указание такого ингредиента как полифенол запрещено для виноделов. Но, несмотря на это, одна фирма в Орегоне все-таки внесла в состав своего Пино Нуар 2002 года компонент ресвератрол.
Избегайте продуктов, которые являются источниками свободных радикалов, разрушающих антиоксидантные полифенолы . Полифенолы – это антиоксиданты, поэтому они будут уничтожены или разрушены действием вредных свободных радикалов. Хорошо то, что свободные радикалы будут нейтрализованы полифенолами, но они не будут оказывать того позитивного действия, которое так нам необходимо. Именно поэтому постарайтесь избегать продуктов, богатых на свободные радикалы, а именно продуктов, жаренных во фритюре, мяса, рафинированных продуктов. Постарайтесь избегать сильно прожаренного, обугленного или химически обработанного мяса, например бекона. Фритюр – это особенно вредный источник свободных радикалов, так как масло во фритюрницах постоянно окисляется при нагревании. Еще большее количество свободных радикалов появляется из-за высокой температуры обработки во фритюре.
Расслабьтесь. Ваш организм еще быстрее израсходует все полифенолы, если вы будете нервничать.